Structure et propriétés des nucléotides - Flashcards Complémentaires

Chapitre n°1 : Structure et propriétés des nucléotides

Les acides nucléiques (ADN et ARN) sont des macromolécules porteuses de l'information génétique, formées par la polymérisation d'unités monomériques appelées nucléotides. Un nucléotide se compose de trois éléments : une base azotée, un pentose et un acide phosphorique. En revanche, un nucléoside ne contient que la base azotée et le pentose.

I- Les bases azotées

Les bases azotées peuvent être classées en deux catégories :

• Pyrimidiques (à un cycle): Cytosine (C), Uracile (U) et Thymine (T). L'Uracile est spécifique de l'ARN, tandis que la Thymine est spécifique de l'ADN et est une uracile méthylée en 5.

• Puriques (à deux cycles): Adénine (A) et Guanine (G).

Ces bases sont des composés hétérocycliques, et leur numérotation est conventionnelle.

II- Les pentoses

Il existe deux types de pentoses (oses à 5 carbones) dans les acides nucléiques :

• Le ribose pour l'ARN.

• Le désoxyribose pour l'ADN (un ribose où le groupement -OH en 2' est remplacé par un hydrogène).

Ces pentoses sont des composés hétérocycliques sous forme bêta-furanose.

III- L'acide phosphorique (H3PO4)

L'acide phosphorique possède trois fonctions acides, dont deux sont estérifiées dans les acides nucléiques, la troisième restant libre.

IV- Récapitulatif des composants nucléiques

Les structures chimiques de l'acide phosphorique, des oses (ß-D-ribofuranose et ß-D-2'-désoxyribofuranose) et des bases azotées (puriques comme adénine et guanine, et pyrimidiques comme cytosine, thymine et uracile) sont essentielles à connaître.

V- Les liaisons au sein du nucléotide

• La liaison ose-base (formant un nucléoside) est une liaison covalente N-glycosidique. Elle se forme entre l'azote 9 d'une base purique (ou l'azote 1 d'une base pyrimidique) et le carbone 1' du pentose, avec élimination d'une molécule d'eau.

• La liaison acide phosphorique-ose (formant un nucléotide) est une liaison Ester entre le phosphate et le C5' du pentose, également par élimination d'eau.

• Les liaisons polyphosphates peuvent ajouter un ou deux groupes phosphates supplémentaires au nucléotide via des liaisons pyrophosphates, entraînant la formation de nucléotides di- ou triphosphates.

Base azotée + ose → NUCLÉOSIDE
Base azotée + ose + phosphate(s) → NUCLÉOTIDE

VI- Nomenclature des principaux nucléotides et nucléosides

Il est important de noter que :

• Les nucléotides puriques ont le suffixe «-osine» (ex: Guanosine, Adénosine).

• Les nucléotides pyrimidiques ont le suffixe «-idine» (ex: Cytidine, Thymidine, Uridine).

• La nomenclature des ribonucléotides est : (désoxy)ribonucléoside 5'-mono/di/tri phosphate.

VII- Nucléotides particuliers

Certains nucléotides jouent un rôle physiologique majeur:

• L'AMPc (Adénosine-Mono-Phosphate cyclique) est un messager cellulaire.

• L'ATP (Adénosine-Tri-Phosphate) est la principale source d'énergie cellulaire. Son hydrolyse en AD+Pi est fortement exergonique.

• L'AZT (3'-Azido-Désoxy-Thymidine) fait partie des bases azotées modifiées pour des médicaments anticancéreux/antiviraux.

VIII- Tautomérie

Les bases puriques et pyrimidiques existent sous des formes tautomères (interconvertibles). Les atomes d'azote des cycles sont majoritairement sous leur forme amine (NH2) et rarement imine (NH). Les atomes d'oxygène liés au carbone 6 de la guanine et de la thymine sont généralement sous leur forme cétone (C=O) et rarement énol (C-O-H). Les bases sont en équilibre entre plusieurs formes (ex: lactime et lactame).

IX- Conclusion

Les acides nucléiques sont des polynucléotides formés par l'enchaînement de mononucléotides via des liaisons phosphodiester. Un phosphate est lié à l'ose précédent et à l'ose suivant par une liaison Ester. Le phosphate 5' d'un nucléotide s'unit à l'OH 3' du nucléotide précédent, avec élimination d'une molécule d'eau. Les acides nucléiques présentent une alternance de résidus phosphates et pentoses, avec des bases latérales. Les brins d'acide nucléique ont une polarité spécifique et sont toujours lus dans le sens 5'P vers 3'OH.