UE1.1 Fonctions chimiques : structure, nomenclature

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Ce document explore les fonctions chimiques, leur structure, nomenclature et propriétés, incluant les alcools, thiols, amines, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.

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Question

Nom de cette structure ?

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Réponse

aniline = aminobenzène

Question

Nom de cette structure ?

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Réponse

Aziridine

Question

Nom de ces structures ?

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Réponse

Azétidine / pyrrolidine

Question

Nom de cette structure ?

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Réponse

pipéridine

Question

Nom de chaque structure ?

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Réponse

pipérazine / morpholine / azépine

Question

Un aldéhyde qui subit une oxydation donne quoi ?

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Réponse

un acide carboxylique

Question

les dérivés carbonylés sont réduits en quoi ?

  • un aldéhyde qui subit une réduction donne quoi ?
  • une cétone qui subit une réduction donne quoi ?
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Réponse

= sont réduits en alcools

Question

Quelle propriété des alcools est à l'origine de leur caractère basique ?

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Réponse

Présence de doublets non liants sur l'atome d'oxygène.

Question

Comment les thiols sont-ils définis ?

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Réponse

Analogue des alcools où l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre (groupe SHSH = sulfhydryle).

Question

Quel est le pKapK_a des oxoniums (acides conjugués des alcools) ?

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Réponse

Environ 2-2.

Question

Les alcools sont-ils sensibles aux SNs ?

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Réponse

Oui, après protonation du groupe hydroxyle en H2O+H_2O^+ ou transformation en tosylate.

Question

Comment un alcool peut-il devenir un bon groupe partant ?

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Réponse

Par protonation du groupe OHOH en H2O+H_2O^+ ou par conversion en tosylate (ou mésylate).

Question

Qu'est-ce qui rend un atome de carbone sensible aux réactions de Substitution Nucléophile ?

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Réponse

Le carbone porte une charge partielle δ+\delta^+ due à la polarisation de la liaison C‑X avec un halogène.

Question

Qu'est-ce qu'un nucléophile ?

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Réponse

Anion ou molécule possédant un doublet libre, capable d'attaquer un site électrophile.

Question

Qu'est-ce qu'un nucléofuge ou groupement partant ?

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Réponse

Groupe (souvent un halogène) qui se détache lors d'une substitution nucléophile, emportant la paire d'électrons de la liaison.

Question

Comment peut-on classer les groupes partants en fonction de l'halogène ?

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Réponse

I>Br>ClFI > Br > Cl \ggg F , l'ordre étant lié à la force de la liaison C‑X (plus l'halogène est gros, plus la liaison est faible).

Question

Comment les alcools sont-ils définis ?

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Réponse

Espèces où un carbone saturé porte un groupe hydroxyle (‑OH).

Question

Comment nomme-t-on les alcools ?

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Réponse

On ajoute le suffixe « -ol » au nom de l'hydrocarbure, en précisant l'emplacement du groupe hydroxyle (alcan-n-ol).

Question

Quelle propriété des alcools est à l'origine de leur caractère acide ?

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Réponse

La polarisation de la liaison OHO-H.

Question

Qu'est-ce qu'un phénol ?

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Réponse

Espèce où un cycle aromatique porte un groupe hydroxyle (OH), comme l'hydroxybenzène.

Question

Qu'est-ce qu'une fonction chimique ?

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Réponse

Atome ou groupe d'atomes caractérisant une famille de composés organiques et déterminant ses propriétés et sa réactivité.

Question

Quel est le pKapK_a des alcools ?

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Réponse

Entre 16 et 18.

Question

Quelle est la nature amphotère des alcools ?

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Réponse

Des acides et des bases faibles.

Question

Quel est le pKapK_a des thiols ?

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Réponse

Le pKapK_a des thiols est d'environ 10.

Question

Comment les fonctions chimiques sont-elles classées ?

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Réponse

Classées selon leur valence : nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel par des hétéroatomes.

Question

Qu'est-ce qu'un hétéroatome ?

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Réponse

Atome autre que le carbone et l'hydrogène (OO, NN, SS, halogène XX).

Question

Qu'est-ce qu'un halogénoalcane ?

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Réponse

Composé résultant du remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un alcane par un halogène, noté RXR-X.

Question

Comment la liaison C-X est-elle polarisée dans un halogénoalcane ?

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Réponse

Polarisée avec une charge partielle δ+\delta^+ sur le carbone et δ\delta^- sur l'halogène ; polarité croît avec l'électronégativité : CI<CBr<CCl<CFC-I < C-Br < C-Cl < C-F.

Question

Comment les amines sont-elles définies ?

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Réponse

Les amines dérivent de l'ammoniac par remplacement d'un, deux ou trois H par des groupes alkyles.

Question

Les amines sont-elles des espèces amphotères ?

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Réponse

Oui, les amines sont des espèces amphotères, agissant comme acides et bases.

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Quelle est la réaction d'oxydation ménagée des thiols ?

L'oxydation ménagée des thiols conduit à la formation de disulfures (RSSRR-S-S-R).

Pourquoi les thiols sont-ils plus acides que les alcools ?

Les thiols sont plus acides car la liaison S-H est plus longue et le rayon de S est plus grand que celui de O.

Quel est le terme attribué pour les esters cycliques ?

= lactone

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