Synthèse organique : cas C, D, E, A, B, F

DRENA DIVO - Examen Blanc Régional : Rappels Essentiels

I. Physique : Électromagnétisme & Oscillations

1. Électromagnétisme

• Force de Laplace : force s'exerçant sur un fil conducteur parcouru par un courant dans un champ magnétique uniforme.
• Champ Magnétique (Solénoïde) :
• À l'intérieur d'un solénoïde, le champ magnétique est uniforme (Vrai).
• Les lignes de champ dans un champ magnétique uniforme sont parallèles (Vrai).
• L'expression de la valeur du champ magnétique n'est PAS BUN (Faux). La formule correcte implique la perméabilité du vide (), le nombre de spires par unité de longueur () et l'intensité () : .

2. Oscillations Mécaniques Libres

• L'expression de l'énergie mécanique d'une oscillation mécanique libre est E_m = E_c + E_p (Énergie Cinétique + Énergie Potentielle).

II. Chimie Organique : Détermination et Synthèse de Composés

Ce TP vise à déterminer la formule d'un composé C (odeur de banane) et à étudier ses réactions.

Données Utiles

• Masses Molaires Atomiques (g/mol) : Na: 23, O: 16, C: 12, H: 1, N: 14.
• Masse Molaire du composé D : .

1. Première Série d'Expériences : Hydrolyse et Réactions

• L'hydrolyse de C (un ester) donne :
• Un acide carboxylique A.
• Un alcool B.
• Réactions de l'acide A :
• A + Chlorure de thionyle (SOCl₂) Composé organique E (chlorure d'acyle).
• E + Ammoniac (NH₃) Composé organique D (amide saturé non ramifié) + dégagement gazeux.
• Familles de Composés :
• C : Ester
• E : Chlorure d'acyle
• D : Amide (chaîne saturée non ramifiée)
• A : Acide Carboxylique
• B : Alcool
• F : Aldéhyde (ou cétone, mais ici aldéhyde car réagit avec liqueur de Fehling)
• Détermination de la formule brute de D :
• . D est un amide non ramifié.
• Souvent, les amides dérivent d'acides carboxyliques simples. Pour 59 g/mol, la formule est (éthanamide).
• .
• Donc, Formule brute de D : .
• Formules semi-développées et Noms :
• D : (Éthanamide).
• E : (Chlorure d'éthanoyle).
• A : (Acide éthanoïque).

2. Deuxième Série d'Expériences : Alcool B

• Alcool B est non ramifié.
• Oxydation de B par Composé organique F.
• F donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH F est un aldéhyde ou une cétone.
• F réagit avec la liqueur de Fehling F est un aldéhyde.
• Puisque A est l'acide éthanoïque (), C doit être un ester d'éthanoyle. L'odeur de banane est celle de l'éthanoate d'isoamyle ou d'éthanoate de 3-méthylbutyle (si c'est un ester commun). L'énoncé dit que B est non ramifié, ce qui contredit l'isoamyle. L'alcool B doit donc être un alcool primaire non ramifié qui s'oxyde en aldéhyde. Si l'acide A a 2 carbones, l'alcool B doit avoir une chaîne plus longue pour la "banane" ou l'ester C peut avoir une odeur similaire avec un alcool non ramifié.
• Si F est un aldéhyde, B est un alcool primaire.
• Détermination de la formule brute de B : L'odeur de banane est souvent associée à des esters de butanol ou de pentanol. Si C est l'éthanoate d'éthyle, l'alcool est l'éthanol. Si C est l'éthanoate de butyle, l'alcool est le butanol. L'énoncé ne donne pas assez d'informations directes pour B sans la masse molaire de C ou l'intégralité du contexte. Cependant, si A est l'acide éthanoïque (), et C est l'éthanoate de..., et la masse molaire de D () est connue, on doit déduire B. La chaîne non ramifiée de B est cruciale. Si l'acide est l'éthanoïque, alors un alcool à 3 ou 4 carbones non ramifié (propanol, butanol) pourrait être la source de l'ester.
• Assumons que l'alcool B a 4 carbones, c'est le 1-butanol pour correspondre à l'oxydation en aldéhyde (butanol est non ramifié). Formule brute de B : .
• Formules semi-développées et Noms :
• B : (Butan-1-ol).
• F : (Butanal).

3. Équations Bilan des Réactions

• A + Chlorure de thionyle :
• E + Ammoniac :
• Oxydation ménagée de B (Butan-1-ol) par ion dichromate :

4. Hydrolyse de C (l'ester)

• Si A est l'acide éthanoïque et B est le butan-1-ol, alors C est l'éthanoate de butyle.
• Formule semi-développée de C :
• Nom de C : Éthanoate de butyle.
• Équation Bilan de l'hydrolyse de C :
• Caractéristiques de l'hydrolyse de C :
• Lente : la vitesse de réaction est généralement faible.
• Limitée : la réaction n'est pas totale et atteint un équilibre.
• Acido-catalysée : la présence d'ions (acide) catalyse la réaction.
• Réversible : elle est l'inverse de l'estérification.