LIPIDES
70 cartesCette note couvre la classification, la structure et les fonctions des lipides simples et complexes, y compris les acides gras, les stérols, les triglycérides, les phospholipides et les glycolipides.
28 cartes
Les lipides simples
acide gras, et les rides
chaines aliphatique et monocarboxyliques donc
R-COOH
Acide gras dont la chaîne aliphatique ne possède pas de doubles liaisons entre les carbones.
Acide gras saturé
Acide linoléique
AG polyinsaturé indispensable ; oméga-6 ; apporté uniquement par l'alimentation car l'organisme humain ne possède pas les désaturases nécessaires à sa synthèse.
Acide gras dont la chaîne aliphatique possède au moins une double liaison entre les carbones.
Acide gras insaturé
Configuration CIS
Stéréoisomérie d'une double liaison où les groupements les plus lourds (ou les atomes d'hydrogène) se trouvent du même côté de la liaison.
Stéréoisomérie d'une double liaison où les groupements les plus lourds sont situés du même côté de la liaison (chez les mammifères, la plupart des doubles liaisons des acides gras naturels sont en CIS).
Stéréoisomérie où les groupements les plus lourds (carbonés) sont situés du même côté de la double liaison. C'est la configuration majoritaire des doubles liaisons des acides gras naturels chez les mammifères.
Acide gras insaturé
Acide gras dont la chaîne aliphatique comporte au moins une double liaison entre les carbones.
Acide alpha-linolénique
AG polyinsaturé indispensable ; oméga-3 ; apporté uniquement par l'alimentation car non synthétisé par l'organisme humain.
Stérane
Noyau fondamental à 17 formé par la condensation de 4 cycles (3 cyclohexanes A, B, C + 1 cyclopentane D), base structurale des stérols et stéroïdes.
Lipides
Constituent environ 15 % du poids corporel total. Groupe hétérogène de molécules organiques hydrophobes ou amphipatiques, principalement composées de carbone (C), hydrogène (H) et oxygène (O).
Cholestérol
Principal stérol animal (27 ), amphiphile grâce à un en , précurseur des hormones stéroïdes, acides biliaires et vitamine , et rigidifiant membranaire.
Principal stérol d'origine animale (27 carbones) ; présent dans les structures membranaires et précurseur de nombreux dérivés stéroïdes, hormones sexuelles, hormones corticosurrénaliennes et vitamine D.
Principal stérol d'origine animale, à 27 , amphiphile ( en ), précurseur des hormones sexuelles, corticosurrénaliennes et de la vitamine , et composant structural des membranes.
Acide gras polyinsaturé indispensable C18:2(Δ⁹,¹²) ; oméga 6 ; apporté uniquement par l'alimentation car non synthétisé par l'organisme humain.
Définition de ; oméga-6 ; non synthétisé par l'organisme humain, apport exclusif par l'alimentation.
Acide gras polyinsaturé indispensable C18:3(Δ⁹,¹²,¹⁵) ; oméga 3 ; apporté uniquement par l'alimentation car non synthétisé par l'organisme humain.
Définition de ; oméga-3 ; non synthétisé par l'organisme humain, apport exclusif par l'alimentation.
Noyau polycyclique de base des stérols et stéroïdes, formé par la condensation de 4 cycles (3 cyclohexanes A, B, C + 1 cyclopentane D), créant une structure rigide de 17 carbones.
Noyau stérane (17 ), condensant 3 cyclohexanes (A, B, C) et un cyclopentane (D) en une structure rigide et tétracyclique.
Désaturation
Réaction enzymatique introduisant une double liaison dans la chaîne carbonée d'un acide gras, catalysée par une désaturase.
Absente chez l'humain au-delà du , ce qui explique le caractère indispensable des AG comme les acides linoléique et -linolénique.
Mécanisme biochimique d'introduction d'une double liaison au sein de la chaîne aliphatique d'un acide gras, catalysé par une enzyme désaturase.
Désaturation : l'enzyme désaturase introduit la double liaison entre deux carbones de la chaîne aliphatique par un mécanisme d'oxydation nécessitant de l'oxygène et du NAD(P)H, produisant une liaison cis et de l'eau.
Acides gras (AG)
Molécules à chaîne aliphatique linéaire (≥4 C, le plus souvent 14 à 22 C) avec un seul groupement carboxyle (). Chaîne saturée ou insaturée (max 6 doubles liaisons, généralement CIS). Caractère hydrophobe (chaîne longue) ou amphiphile (chaîne courte).
Acide gras saturé
Acide gras dont la chaîne aliphatique ne comporte aucune double liaison (saturée). Ex. : acide palmitique (), dénomination officielle : acide n-hexadécanoïque.
15 % du poids corporel total ; groupe hétérogène de molécules organiques ayant un caractère hydrophobe ou amphipatique, principalement constitués de C, H, O.
Macronutriments constituant ~15 % du poids corporel ; groupe hétérogène de molécules organiques hydrophobes ou amphipatiques, composées principalement de C, H, O. Rôles : réserve énergétique (), structure des membranes, messagers secondaires, précurseurs de vitamines liposolubles (A, D, E, K) et stéroïdes.
Molécules composées de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées et d'un seul groupement carboxyle (R-COOH) ; chaîne de minimum 4 carbones, le plus souvent 14 à 22 carbones.
Acides monocarboxyliques () à chaîne aliphatique linéaire de ≥4 carbones (souvent 14–22 C). La chaîne, saturée ou insaturée (doubles liaisons en configuration CIS), confère le caractère hydrophobe ; le groupement apporte la partie hydrophile.
chaine aliphatique
hydrophobe, minimum 4 C
14 à 22
Courte = mol hydrophiles
longue = mol hydrophobe
saturée (alcane) ou insaturée (alcene)
Les AG insatures sont ils cis ou trans
CIS
Les 2 AG essentiels
Acide linoleiques (omega 6) et linonenique (omega 3)
nomemclature omega
inverse de l'officielle : on commence par le C terminal
désaturases Δ15
Pour former des omega 3
désaturases Δ12
Pour former des omega 6
désaturases
créent les doubles liaisons
Teste ta compréhension
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Les doubles liaisons dans les acides gras polyinsaturés chez les mammifères sont toujours en position CIS avec 3 carbones entre chaque double liaison.
Les acides gras indispensables ne peuvent pas être synthétisés par l'organisme humain et doivent provenir uniquement de l'alimentation.
Quelle est la nomenclature abrégée de l'acide linoléique qui contient 18 carbones et 2 doubles liaisons ?
Quel est le nombre minimum de carbones que doit contenir une chaîne aliphatique pour constituer un acide gras ?
Quel pourcentage du poids corporel total les lipides représentent-ils ?
La progestérone dérive du cholestérol par des réactions de coupure de la chaîne latérale, d'hydroxylation et d'oxydation.
L'acide phosphatidique est le précurseur de tous les glycérophospholipides.
Un triglycéride simple est composé de 3 acides gras identiques attachés à un glycérol.
Quel type d'alcool constitue le précurseur des sphingolipides au lieu du glycérol ?
Comment s'appelle l'enzyme capable de fixer un acide gras sur le glycérol lors de la formation des triglycérides ?
Texte à trous
- Le cholestérol possède 27 carbones au total.
- Les acides biliaires synthétisés à partir du cholestérol sont stockés dans la vésicule biliaire et relarguée dans le duodénum au cours de la digestion.
- La dénomination officielle de l'acide palmitique est acide n-hexadécanoïque.
- La sphingosine possède une double liaison en configuration trans entre C4 et C5.
- La sphingomyéline est caractérisée par la liaison d'une phosphocholine sur le C1 de la sphingosine.
- Les glycosphingolipides ne contiennent pas de phosphate mais sont liés à des sucres comme le glucose ou le galactose.
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