GLUCIDES
52 cartesCe cours porte sur les glucides, leurs structures, leurs fonctions et leurs classifications, y compris les monosaccharides, les holosides, les diholosides et les polysaccharides. Il aborde également les hétérosides tels que les glycoprotéines et les protéoglycanes.
40 cartes
Qu'est-ce qu'un monosaccharide ?
Glucide simple, très soluble dans l'eau, non hydrolysable, répondant à la formule avec entre 3 et 7 atomes de carbone.
Quelle est la formule générale des oses (monosaccharides) ?
(carbone hydraté), avec compris entre 3 et 7.
Quelle est la formule pour calculer le nombre de stéréoisomères d'un monosaccharide ?
avec = nombre de carbones asymétriques ( pour les aldoses, pour les cétoses).
Quelles sont les trois principales formes de glucides selon leur structure ?
Monosaccharides (oses), holosides (di- et polysaccharides) et hétérosides (glycoprotéines, protéoglycanes, glycolipides).
Citez deux rôles principaux des glucides.
Rôle énergétique (40–50 % des calories) et élément de structure et de protection des cellules et tissus.
Sous quelle forme les glucides sont-ils stockés chez l'homme et chez les végétaux ?
Chez l'homme sous forme de glycogène (foie et muscles) ; chez les végétaux sous forme d'amidon.
Quelle est la différence entre un anomère et un anomère pour le glucopyranose ?
Pour l'anomère , le OH hémiacétal (C1) est du même côté que le OH du C4 (dirigé vers le bas). Pour l'anomère , le OH hémiacétal est de l'autre côté que le OH du C4 (dirigé vers le haut).
Pour les cétoses, quel est le carbone anomérique et avec quels carbones peut-il réagir pour former un cycle ?
Le C2 (carbone anomérique des cétoses). Il peut réagir avec l'hydroxyle du C5 pour former un cycle furanose, ou avec l'hydroxyle du C6 pour former un cycle pyranose.
Quel est l'épimère en C4 du D-glucose ?
Le D-galactose.
Quel type de cycle est formé lorsque le carbonyle du C1 d'un aldose réagit avec l'hydroxyle du C5 ?
Un cycle pyranose (6 côtés : 5 carbones + 1 oxygène), forme majoritaire. Si c'est avec l'hydroxyle du C4, c'est un cycle furanose (5 côtés).
Quelle est la forme la plus stable et majoritaire des oses cyclisés ?
La forme pyranose (cycle à 6 chaînons), obtenue par cyclisation entre le (aldose) ou (cétose) et le du (ou ).
Qu'est-ce qu'une liaison glycosidique ?
Liaison résultant de la condensation entre la fonction hémiacétale (carbone anomérique) d'un ose et une fonction hydroxyle () d'un autre ose, avec libération d'une molécule d'eau.
Citez un exemple d'holoside réducteur et un exemple d'holoside non réducteur.
Réducteur : maltose (--glucopyranosyl --glucopyranose\alphaD(1!\to!2)\betaD).
Quelle est la différence entre un homopolysaccharide et un hétéropolysaccharide ?
Un homopolysaccharide ne contient qu'un seul type de monomère répété (ex : glycogène uniquement du glucose). Un hétéropolysaccharide contient sortes différentes de monomères (oses).
Quelle fonction caractérise un aldose et un cétose ?
Un aldose est caractérisé par une fonction aldéhyde () en bout de chaîne, tandis qu'un cétose possède une fonction cétone () à l'intérieur de la chaîne carbonée.
Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique dans un ose ?
C'est un atome de carbone lié à quatre groupements différents par des liaisons covalentes. Il confère à l'ose un pouvoir rotatoire et permet l'existence d'isomères de configuration (énantiomères).
Quel est le cétose le plus simple à trois carbones ?
Le dihydroxyacétone (cétotriose).
Donnez le nom de trois aldohexoses importants.
D-glucose, D-galactose et D-mannose.
Comment sont représentés les énantiomères des aldoses et quelle est la différence entre les séries D et L ?
Représentés par la projection de Fisher (fonction aldéhyde en haut, chaîne carbonée verticale). Série D : OH de l'avant-dernier carbone à droite ; série L : OH à gauche. Ce sont des énantiomères non superposables.
Comment un cétose comme le fructose peut-il devenir réducteur ?
Par énolisation (isomérisation) : le carbonyle en subit un réarrangement donnant une forme énediol, puis le cétose est transformé en aldose (ex : D-fructose D-glucose), qui est réducteur.
glucide simple vs complexe
monosaccaride vs holoside (di-sacca ou poly-sacca) OU heteroside
stockage glucides chez animaux vs végétaux
glycogène vs amidon
fonctions du glucide
ENERGIE++++
structure, adressage, Constituants des molécules fondamentales et déterminants antigéniques
Les oses
3 à 7 C
1 porteur soit aldéhyde soit cétone les autres fonction alcool
CH20n
solubles (hydrophiles) et non hydrolysables
Groupement aldéhyde
= O (carbonyle) relié au premier carbone (extrémité de la chaîne)
Groupement cétone:
=O à l’intérieur de la chaîne
6 carbones
hexose
4 carbones
tétrose
5 carbones + fonction aldehyde
aldopentose
4 carbones + fonction cétose
cetotetrose
Voir les 40 cartes
D- glycéraldéhyde
glucide le plus simple (3 C)
1 fonction aldose en C1 + groupe alcool sur les C + un C asymétrique (donc enantomieres D ou L)aldose avec groupe alccol de l'avant dernier carbone à droite
série D
aldose avec le groupe alcool de l'avant dernier carbone à gauche
série L
dihydroxyacétone
glucose simple 3 C
groupe cétone donc C=O dans la chaine
pas de carbone asymétrique donc pas de série L ou Dl’érythrulose
cetone 4 C
série Dcomment savoir le nombre de stereoisomeres de la molécule
2**n avec n pour nombre de C asymétrique
les 3 aldohexoses
D mannose D galactose G glucose
le cetohexose du cours
D fructose
épimères
même formule chimique mais configuration différente, ainsi la position de l’OH d’un C-asymétrique, hors avant dernier C, est différente
Les différents types de stéréoisomères des hexoses (4)
D galactose epimere en C4 avec D glucose
D mannose epimere en C2 avec D glucose
D glucose enantiomeres L glucose
D glucose isomere de fonction D fructose
Teste ta compréhension
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Les monosaccharides sont-ils hydrolysables ?
Quelle est la forme majoritaire de cyclisation des aldoses en solution aqueuse ?
La forme pyranose est-elle plus stable thermodynamiquement que la forme furanose ?
Le dihydroxyacétone, le cétose le plus simple, possède un carbone asymétrique.
La plupart des sucres naturels sont de la série L.
Un D-glucose et un D-fructose sont-ils des isomères de fonction ?
Le glycogène est-il un homopolysaccharide ou un hétéropolysaccharide ?
La masse moléculaire des polyholosides est-elle définie par le code génétique ?
Un aldose est-il réducteur si son carbone anomérique est impliqué dans une liaison osidique ?
Le fructose peut-il devenir réducteur par isomérisation en glucose ?
Texte à trous
- Un ose avec une fonction aldéhyde est appelé un aldose, tandis qu'un ose avec une fonction cétone est appelé un cétose.
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