GLUCIDES

52 cartes

Ce cours porte sur les glucides, leurs structures, leurs fonctions et leurs classifications, y compris les monosaccharides, les holosides, les diholosides et les polysaccharides. Il aborde également les hétérosides tels que les glycoprotéines et les protéoglycanes.

40 cartes

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Question

Qu'est-ce qu'un monosaccharide ?

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Réponse

Glucide simple, très soluble dans l'eau, non hydrolysable, répondant à la formule (CH2O)n(CH_2O)_n avec nn entre 3 et 7 atomes de carbone.

Question

Quelle est la formule générale des oses (monosaccharides) ?

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Réponse

(CH2O)n(CH_2O)_n (carbone hydraté), avec nn compris entre 3 et 7.

Question

Quelle est la formule pour calculer le nombre de stéréoisomères d'un monosaccharide ?

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Réponse

2n2^n avec nn = nombre de carbones asymétriques (n=nb carbones2n = \text{nb carbones} - 2 pour les aldoses, n=nb carbones3n = \text{nb carbones} - 3 pour les cétoses).

Question

Quelles sont les trois principales formes de glucides selon leur structure ?

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Réponse

Monosaccharides (oses), holosides (di- et polysaccharides) et hétérosides (glycoprotéines, protéoglycanes, glycolipides).

Question

Citez deux rôles principaux des glucides.

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Réponse

Rôle énergétique (40–50 % des calories) et élément de structure et de protection des cellules et tissus.

Question

Sous quelle forme les glucides sont-ils stockés chez l'homme et chez les végétaux ?

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Réponse

Chez l'homme sous forme de glycogène (foie et muscles) ; chez les végétaux sous forme d'amidon.

Question

Quelle est la différence entre un anomère α\alpha et un anomère β\beta pour le glucopyranose ?

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Réponse

Pour l'anomère α\alpha, le OH hémiacétal (C1) est du même côté que le OH du C4 (dirigé vers le bas). Pour l'anomère β\beta, le OH hémiacétal est de l'autre côté que le OH du C4 (dirigé vers le haut).

Question

Pour les cétoses, quel est le carbone anomérique et avec quels carbones peut-il réagir pour former un cycle ?

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Réponse

Le C2 (carbone anomérique des cétoses). Il peut réagir avec l'hydroxyle du C5 pour former un cycle furanose, ou avec l'hydroxyle du C6 pour former un cycle pyranose.

Question

Quel est l'épimère en C4 du D-glucose ?

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Réponse

Le D-galactose.

Question

Quel type de cycle est formé lorsque le carbonyle du C1 d'un aldose réagit avec l'hydroxyle du C5 ?

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Réponse

Un cycle pyranose (6 côtés : 5 carbones + 1 oxygène), forme majoritaire. Si c'est avec l'hydroxyle du C4, c'est un cycle furanose (5 côtés).

Question

Quelle est la forme la plus stable et majoritaire des oses cyclisés ?

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Réponse

La forme pyranose (cycle à 6 chaînons), obtenue par cyclisation entre le C1C_1 (aldose) ou C2C_2 (cétose) et le OHOH du C5C_5 (ou C6C_6).

Question

Qu'est-ce qu'une liaison glycosidique ?

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Réponse

Liaison résultant de la condensation entre la fonction hémiacétale (carbone anomérique) d'un ose et une fonction hydroxyle (OHOH) d'un autre ose, avec libération d'une molécule d'eau.

Question

Citez un exemple d'holoside réducteur et un exemple d'holoside non réducteur.

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Réponse

Réducteur : maltose (α\alpha-DD-glucopyranosyl (1 ⁣ ⁣4)(1\!\to\!4) β\beta-DD-glucopyranose)oulactose.Nonreˊducteur:saccharose() ou lactose. **Non réducteur** : saccharose (\alpha-Dglucopyranosyl-glucopyranosyl(1!\to!2)\beta-Dfructofuranoside-fructofuranoside).

Question

Quelle est la différence entre un homopolysaccharide et un hétéropolysaccharide ?

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Réponse

Un homopolysaccharide ne contient qu'un seul type de monomère répété (ex : glycogène \to uniquement du glucose). Un hétéropolysaccharide contient 2\geq 2 sortes différentes de monomères (oses).

Question

Quelle fonction caractérise un aldose et un cétose ?

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Réponse

Un aldose est caractérisé par une fonction aldéhyde (CHO-CHO) en bout de chaîne, tandis qu'un cétose possède une fonction cétone (C=OC=O) à l'intérieur de la chaîne carbonée.

Question

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique dans un ose ?

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Réponse

C'est un atome de carbone lié à quatre groupements différents par des liaisons covalentes. Il confère à l'ose un pouvoir rotatoire et permet l'existence d'isomères de configuration (énantiomères).

Question

Quel est le cétose le plus simple à trois carbones ?

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Réponse

Le dihydroxyacétone (cétotriose).

Question

Donnez le nom de trois aldohexoses importants.

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Réponse

D-glucose, D-galactose et D-mannose.

Question

Comment sont représentés les énantiomères des aldoses et quelle est la différence entre les séries D et L ?

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Réponse

Représentés par la projection de Fisher (fonction aldéhyde en haut, chaîne carbonée verticale). Série D : OH de l'avant-dernier carbone à droite ; série L : OH à gauche. Ce sont des énantiomères non superposables.

Question

Comment un cétose comme le fructose peut-il devenir réducteur ?

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Réponse

Par énolisation (isomérisation) : le carbonyle en C2C_2 subit un réarrangement donnant une forme énediol, puis le cétose est transformé en aldose (ex : D-fructose \to D-glucose), qui est réducteur.

Question

glucide simple vs complexe

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Réponse

monosaccaride vs holoside (di-sacca ou poly-sacca) OU heteroside

Question

stockage glucides chez animaux vs végétaux

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Réponse

glycogène vs amidon

Question

fonctions du glucide

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Réponse

ENERGIE++++
structure, adressage, Constituants des molécules fondamentales et déterminants antigéniques

Question

Les oses

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Réponse

3 à 7 C
1 porteur soit aldéhyde soit cétone les autres fonction alcool
CH20n
solubles (hydrophiles) et non hydrolysables

Question

Groupement aldéhyde

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Réponse

= O (carbonyle) relié au premier carbone (extrémité de la chaîne)

Question

Groupement cétone:

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Réponse

=O à l’intérieur de la chaîne

Question

6 carbones

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Réponse

hexose

Question

4 carbones

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Réponse

tétrose

Question

5 carbones + fonction aldehyde

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aldopentose

Question

4 carbones + fonction cétose

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Réponse

cetotetrose

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D- glycéraldéhyde

glucide le plus simple (3 C)
1 fonction aldose en C1 + groupe alcool sur les C + un C asymétrique (donc enantomieres D ou L)

aldose avec groupe alccol de l'avant dernier carbone à droite

série D

aldose avec le groupe alcool de l'avant dernier carbone à gauche

série L

dihydroxyacétone

glucose simple 3 C
groupe cétone donc C=O dans la chaine
pas de carbone asymétrique donc pas de série L ou D

l’érythrulose

cetone 4 C
série D

comment savoir le nombre de stereoisomeres de la molécule

2**n avec n pour nombre de C asymétrique

les 3 aldohexoses

D mannose D galactose G glucose

le cetohexose du cours

D fructose

épimères

même formule chimique mais configuration différente, ainsi la position de l’OH d’un C-asymétrique, hors avant dernier C, est différente

Les différents types de stéréoisomères des hexoses (4)

D galactose epimere en C4 avec D glucose
D mannose epimere en C2 avec D glucose
D glucose enantiomeres L glucose
D glucose isomere de fonction D fructose

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Les monosaccharides sont-ils hydrolysables ?

Texte à trous

  • Un ose avec une fonction aldéhyde est appelé un aldose, tandis qu'un ose avec une fonction cétone est appelé un cétose.

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