Doc. 2 - Nomenclature des molécules organiques

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Règles de nomenclature des alcanes et des principales fonctions organiques, avec les isomères de chaîne, de fonction et de position.

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Question

Que sont les alcanes ?

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Réponse

Ce sont des hydrocarbures contenant uniquement du carbone et de l’hydrogène, dont les atomes de carbone ne font que des liaisons simples.

Question

Comment nommer un alcane ramifié ?

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Réponse

Repérer la chaîne carbonée la plus longue, nommer les radicaux alkyles, choisir la numérotation donnant leurs indices les plus petits, puis indiquer en préfixe leurs positions, nombre et nature avant le nom de l’alcane.

Question

Comment nommer un acide carboxylique ?

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Réponse

On ajoute le préfixe « acide » et le suffixe « oïque » ; son carbone fonctionnel est numéro 1 et n’est pas précisé.

Question

Quel suffixe caractérise le nom d’un aldéhyde ?

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Réponse

On ajoute le suffixe « al » ; son carbone fonctionnel est toujours numéro 1 et son numéro n’est pas précisé.

Question

Comment nommer un alcool ou une cétone ?

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Réponse

On ajoute le numéro, choisi le plus petit possible, puis « ol » pour un alcool et « one » pour une cétone.

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Fiche de révision

Vue d’ensemble

Les isomères présentés se distinguent par leur chaîne ou leur fonction.
La nomenclature relie le nom d’une molécule à sa formule.
Pour les alcanes, le nom dépend de la chaîne principale et de ses ramifications.
Pour les molécules fonctionnelles, la fonction détermine le suffixe ou le préfixe.

isomère de chaine

Les deux exemples ont la formule C4H10C_4H_{10}, mais des chaînes carbonées différentes.

Exemple Formule
2-méthylpropane C4H10C_4H_{10}
Butane C4H10C_4H_{10}

isomère de nature de fonction

L’ester et l’acide carboxylique présentés ont la même formule brute, C3H6O2C_3H_6O_2, mais des fonctions différentes.

Fonction Structure
Ester CH3COOCH3CH_3COOCH_3
Acide carboxylique CH3CH2COOHCH_3CH_2COOH

isomère de position de fonction

L’exemple présente une amine de formule C3H9NC_3H_9N : CH3CH2CH2NH2CH_3CH_2CH_2NH_2.

Chapitre 1 — les molécules organiques

La nomenclature classe les molécules par fonction et permet de relier leur nom à leur formule.

Activité 4 — Nomenclature Des Molécules Organiques

Objectif : nommer des alcanes, alcools, acides carboxyliques et dérivés carbonylés courants comportant au plus six atomes de carbone. Les molécules organiques sont classées selon leurs fonctions : alcools, acides carboxyliques, aldéhydes, etc.

Doc. 1 — La nomenclature des alcanes. Un alcane est un hydrocarbure ne contenant que du carbone et de l’hydrogène, avec uniquement des liaisons simples entre les carbones. Les chaînes principales de même longueur partagent un préfixe et les six premiers alcanes linéaires se terminent par « ane ».

Carbone Préfixe Alcane linéaire
1 méth méthane
2 éth éthane
3 prop propane
4 but butane
5 pent pentane
6 hex hexane

Pour nommer un alcane ramifié :

  1. Repérer la chaîne carbonée la plus longue : la chaîne principale.
  2. Identifier et nommer les ramifications, ou groupes alkyles.
  3. Numéroter la chaîne pour donner aux ramifications les indices les plus petits.
  4. Ajouter au nom de la chaîne principale la position, le nombre et la nature des groupes alkyles.

Dans le nom du groupe alkyle, supprimer le « e » final et mettre un tiret entre l’indice et le groupe. Dans 2,3-diméthylbutane, « 2, 3 » indique les positions, « diméthyle » les deux groupes et « butane » la chaîne principale. Pour 2-méthylpentane, choisir l’indice 2 plutôt que 4. L’exemple répété 2-méthylbutane est nommé une seule fois.

Doc. 2 - Nomenclature des alcools, acides carboxyliques, aldéhydes et cétones. Repérer la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel, puis partir du nom de l’alcane. Pour les alcools et cétones, ajouter le numéro le plus petit du carbone fonctionnel et le suffixe « ol » ou « one ». Pour les aldéhydes et les acides, le carbone fonctionnel est toujours numéroté 1, sans indice dans le nom : suffixe « al » pour les aldéhydes ; préfixe « acide » et suffixe « oïque » pour les acides carboxyliques. Les aldéhydes et les cétones sont des dérivés carbonylés.

Teste ta compréhension

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Une cétone dont le carbone fonctionnel peut recevoir l’indice 2 ou 3 doit retenir l’indice 2 dans son nom.

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